Irving è stato uno dei padri fondatori della letteratura americana, riconosciuto maestro delle storie brevi, e riferimento principale per tutti i futuri grandi scrittori di quella tradizione. Forse per primo ha cercato di smarcare la nuova cultura nascente da quella del Vecchio Continente, e ha creato una modalità di scrittura e dei veri e propri miti americani. Tra questi hanno un ruolo fondamentale La leggenda di Sleepy Hollow e Rip Van Winkle, che in realtà riprendono racconti tedeschi, ma si sviluppano in una direzione nuova.
Gli è particolarmente debitore il genio del mistero e dell'orrore Edgar Allan Poe.